1장 실험목적
2장 실험이론 및 원리
1. 아스피린의 구조
2. 아스피린합성
3. 아스피린의 정제
3장 관련식
4장 실험방법
1. 실험기구
2. 시약
3. 실험방법
5장 물리상수 및 주의사항
실험제목 : aspirin 제조
1.실험목적
-유기화합물이자 의약품인 아스피린(aspirin)의 합성을 통하여 esterification을 이해하는 것이다.
2.실험이론 및 원리
-아스피린의 구조
아스피린(aspirin)은 아세틸 살리실산(acetylsalicylic acid)이라는 유기 화합물로 방향족 벤 젠 분자에 카르복실기와 에스테르기가 결합된 비교적 간단한 구조를 이루고 있다.
figur1.아스피린구조
-아스피린합성
아스피린은 값이 싼 유기산인 살리실산에 결합되어 있는 작용기-oh를 에스테르화 반응 (esterification)으로 변환시켜서 합성할 수 있다. 에스테르화 반응은 카르복실산과 알코올 이 반응하여 에스테르가 생성되는 반응으로 산성 용액에서 매우 빠르게 일어난다
이 때, 카르복실산 대신 카르복실 무수물(carboxyl anhydride)을 이용하기도 한다. a.일반적인 에스테르화 반응
에스테르화 반응은 축합 반응의 일종이며, 이의 역반응은 가수 분해 반응이다. 에스테르 화 반응은 가역 반응으로, 평형 상태에서 정반응과 역반응이 동시에 일어난다
그러나 유 기산 대신에 산의 무수물을 사용하면 역반응이 거의 일어나지 않으므로, 유기산과 알코올 의 반응보다 에스테르가 더 쉽고 빠르게 생성된다.
figur2.에스테르화반응
b.아스피린 합성 반응
살리실산의-oh기와 아세트산 무수물이 반응하면 아세트산 한 분자가 떨어지며 에스테르 화합물인 아스피린이 한 분자 생성된다.
figur3.아세트산 합성반응
-아스피린의 정제
실험을 통해 합성된 아스피린은 불순물을 포함하고 있기 때문에 정제를 거쳐야만 의약품 으로 사용이 가능하다.아스피린은 녹는점이 135℃인 고체 화합물이므로, 재결정을 통하여 합성한 아스피린을 정제할 수 있다.
재결정법의 기본 원리는 얻고자 하는 결정과 불순물의 온도에 따른 용해도(solubility) 차 를 이용하는 것이다. 따라서 아스피린이 녹을 수 있는 용매(에틸 에테르)에 아스피린을 가 열하면서 녹인다
이 용액을 거른 다음 실온에서 방치하여 식히면 서서히 결정이 생기는 데, 물에 담그거나 급하게 식히면 결정이 순수하지 않으므로 좋지 않다. 또한, 결정이 생 기는 동안 흔들리지 않아야 하는데, 그 이유는 작은 결정이 생성되어 표면적이 커지면 용 액 속의 불순물이 결정에 흡착되기 쉽기 때문이다
충분히 냉각되었는데도 결정이 생기지 않는 것은 과냉각 현상(supersaturated solution)때 문으로, 얻고자 하는 물질의 조그만 결정을 넣어주면(seeding) 쉽게 결정을 석출해 낼 수 있다.
결정을 세척하기 위해 사용할 용매는 결정에 대한 용해도가 작아야 하며, 세척 전에 차 가운 상태로 유지시켜 주어야 한다. 이것은 세척시 용매에 결정이 용해되면, 수득율이 감 소하기 때문이다 (이하 생략)
