1.제목 : 비누화 반응
2.목적 : 동물성과 식물성 기름을 이용해서 비누를 만들어보고, 비누의 대체 물질로 활용되고 있는 합성 세제도 함께 합성한다.
3.이론
(1) 비누화 반응 : 에스터가 가수분해를 일으켜 카복실산과 알코올을 생성하는 반응, 즉 에스터화의 역반응을 말한다.
rcoor h2o → rcooh roh(r, r는 알킬기)
비누화를 촉진시키기 위해서는 산 또는 알칼리를 첨가하는데, 산보다도 알칼리를 첨가하는 편이 효과가 더 크다.
이때 생성물인 카복실산은 알칼리염으로 얻게 되며, 수산화나트륨 또는 수산화칼륨을 사용한다.한편, 산을 첨가하는 예로 유지로부터 글리세롤을 얻을 때 묽은 황산을 쓰는 경우가 있으나, 유지와 산이 잘 혼합되지 않으므로 이때는 적당한 에멀션화제를 첨가한다.
(2) 비누화 값 : 유지 또는 밀랍 1g을 비누화시키는데 필요한 수산화 칼륨의 량(mg)을 말한다.유지 또는 밀랍의 특성을 가리키는 수치로도 사용되며 에스테르 값, 산화 값 등과 함께 쓰인다.비누화 값은 원래 에스테르 값과 같지만, 유리 지방산이 들어 있는 경우에는 비누화 값 에스테르 값산화값이 된다.보통의 동, 식물 유의 비누화 값은 190정도 이지만, 야자유, 팜유 등과 같이 분자량이 작은 글리세드가 들어 있는 유지이 경우에는 xxxx.xx.xx 정도로 그 비누화값이 크다.
(3) 염석효과 : 용액 중에 만들어진 비누를 분리하기 위해서 염화 나트륨과 같은 전해질을 용액에 넣어준다.전해질이 물 속에 모두 해리하기 때문에 전해질보다 극성이 작은 비누 분자들은 서로 엉키게된다.이것을 염석효과라고 한다.
(4) 액체 상태에서 극성 분자는 극성 분자들과 잘 섞이고, 무극성 분자는 무극성 분자들과 잘 섞인다.그렇기 때문에 극성 분자인 물에는 무극성의 성절인 유기분자들이 잘 녹지 않는다.유기 물질인 기름이 물에 잘 녹지 않는 것이 바로 그런 예이다.그러나 소수성의 탄화수소 끝에 결합된 카르복실기는 물분자와 잘 섞이는 친수성을 나타낸다.이처럼 소수성과 친수성의 특성을 가진 원자단을 모두 가지고 있는 분자를 이용하면 무극성으로 물에 잘 녹지 앟� 기름과 같은 유기 물질을 물에 녹일 수 있다.소수성의 탄화수소 사슬이 무극성의 유기 분자 쪽을 향하면서 유기 분자를 둘러싸게 되면 분자의 친구성 부분이 극성의 물쪽에 노출되어서 전체적으로는 커다란 극성 분자처럼 보이는 에멀젼이 되기 때문이다.이런 특성을 가진 물질을 계면 활성제 또는 유화제라고 부르며 비누와 합성세제가 그 대표적인 계면 활성제이다.
지방이나 기름을 센 염기와 반응시키면 카르복실기가 떨어져 나오면서 지방산의 염과 함께 글리세롤이 생성된다. 이때 만들어지는 지방산의 염이 비누이다
비누 분자에서 긴 사슬 모양의 알킬기가 소수성을 나타내고, 카르복실기가 친수성을 나타내기 때문에 계면활성제로 작용하게 된다.
4.기구 및 시약 : 비터(100ml), 눈금실린더, 시험관, 가열기, 젓게, 유지, 올리브유, 1-도데칸올, 포화 naoh 용액, 6m naoh용액, 진한 황산, 소금, 에탄올, 페놀프탈레인
5.실험방법
실험 a.비누 만들기
1) 유지 20g과 올리브유 2g을 비커에 넣고 나무 젓가락으로 저어주면서 35℃까지 가열한다.
2) 포화 naoh 용액 6ml와 에탄올 6ml를 넣고 일정한 온도를 유지하도록 계속 가열한다.가열하는 동안 비커의 용액을 잘 저어주어야 한다.
3) 다시 포화 naoh 2ml를 넣어주고 용액이 투명하게 될 때까지 약 20분 동안 저어주면서 가열한다.
4) 다음과 같은 방법으로 비누화 반응이 완결되었는가를 확인한다.
가) 손 끝으로 문지르면 미끈미끈하면서 엷은 비늘 모양이 된다.
나) 나무 젓가락 끝에 묻혀서 들어올리면 끈기가 있다.
다) 투명하고 균일한 풀 모양의 용액이 된다.
라) 손에 묻힐 때 개름기나 물방울이 느껴지지 않는다.
마) 용액 전체가 반투명이고 거품이 있는 상태이다.
바) 소량의 알코올을 넣으면 완전히 녹는다.
5) 비누화 반응이 끝난 용액에 포화 nacl 용액 3ml를 여러 번에 나누어 넣고 그때마다 5~6분씩 가열한다.용액이 불투명하게 되어야 한다.
6) 향료나 염료를 첨가하고, 단단한 종이로 만든 틀에 부어 건조시킨다.
실험b.합성세제 만들기 (이하 생략)
