결과
◎ 생성물의 질량 : 0.28g
∴ 수율(%) 0.00203mol / 0.07398mol 2.74%
[문제]
① 아세트아닐라이드(acetanilide)에 질산 첨가시에 반드시 조금씩 첨가해야 하는 이유는 무엇인가?
-반응성이 큰 강산 중 하나인 질산을 한번에 첨가하면 아세트 아닐라이드와 빠르게 반응하며 급격히 반응이 일어나 폭발할 가능성이 있다.그래서 반드시 조금씩 조심히 첨가하여야한다.
② 가수분해 혼합물에 수산화나트륨 수용액을 넣는 이유는 무엇인가?
-acethyl chloride은 염산을 첨가하여 deprotection이 일어나며 반응의 중간체에 acethyl group이 제거되고 생성물과 함께 부산물로 생성된다.이 때 acethyl chloride은 물과 가수분해 반응에 의해서 아세트산과 염산을 생성하고, 그 산은 또 염기성을 띄는 생성물인 nitroaniline과 중화반응을 일으킬 수 있기 때문에 수산화나트륨 수용액으로 산을 중화시켜야 한다.
③ 아닐린(aniline)을 직접 니트로화하면 어떻게 될 것인가 예측해 보아라.
-아닐린은 n-h결합을 가지고 있는-nh2 작용기를 가지고 있다. 이 작용기는 비공유전자쌍을 가지고 있으며 전기음성도가 매우 큰 질소는 수소의 전자쌍을 잡아당겨서 전체적으로 전자가 풍부한 작용기이다
그렇기 때문에 산을 가하게 되면 lewis 산, 염기 반응이 진행되므로 다음과 같은 반응이 일어난다. c6h5(nh2) hno3 → c6h5(nh3) no3-
위 반응에 의해서 친전자체로서 벤젠에 첨가되어야 할 nitronium ion이 생성되지 않고 그 결과 nitration이 일어나지 않아서 원하는 생성물인 nitroaniline을 제조할 수 없다.
④ 이 실험과정에서 이성체의 생성은 없는가? 있다면 어느 과정에서 제거되는가?
-니트로화반응이 일어날 때-nhcoch3 작용기는 ortho, para 지향기이기 때문에 ortho isomers도 생성된다. 두 이성질체는 화학식은 같으나 성질이 다르고 따라서 녹는점이 다르다
이점을 이용하여 재결정 과정을 통해서 녹는점이 낮은 ortho 이성질체가 제거되고 최종산물인 파라 이성질체를 얻는다.
⑤ 에탄올로 재결정후 염산을 넣는 이유는 무엇인가?
-hno { 3}를 첨가한 후, 에탄올로 재결정하여 p-nitroacetanilide을 얻었다. 염산을 첨가하여 생성된 proton은 n원자의 비공유 전자쌍과 결합하고, 전하를 띠는 n원자에서 coch { 3}가 떨어져 나오면서 치환반응이 일어난다
이렇게 해서 치환반응이 완료되고 나면, p-nitroaniline이 최종적으로 생성된다. 토의
-이번 실험은 아세트아닐라이드를 치환하여 deprotection 반응을 통해 p-nitroaniline을
제조하는 실험이었다.먼저 질산과 루이스산 촉매로 진한 질산을 넣어주었는데 이는 니트로화를 시키기 위해서였다.이 때, 질산과 비교하여 상대적으로 더 강산인 진한 질산은 촉매로 작용한다.반응성이 큰 질산과 반응물인 아세트아닐라이드의 폭발할 위험성을 인지하여 조금씩 조심히 치환반응을 통해 니트로기를 아세트아닐라이드에 치환시켰다.마지막으로 p-nitroaniline을 만들기 위해 재결정과정으로 o-생성물(이성질체)를 제거하고, hcl의 첨가를 통한 치환반응으로 생성물인 p-nitroaniline을 만들어냈다.수율은 2.74%로 생각보다 수치가 작게 나왔다.이는 재결정과 여과 과정에서 따른 실험 오차 때문이라고 생각한다. (이하 생략)
