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소개글
아스피린의 유래, 효능, 합성방법 등에 대하여 조사한 레포트입니다.
저작시기 : 2005년 1월
본문내용
응용화학공학부
xxxx.xx.xx
김윤국
난 아스피린이란 것을 대학와서 일반화학실험이란 과목에
서 처음으로 알았다.그전에는 대충 아스피린이란 것이 있다는 정도만 알았지 그것이 해열이나 진통제로 쓰여진다는 사실은 나에게는 색다르게 느껴졌다.아스피린을 발견한 존 베인경은 1982년 노벨의학상까지 받았다고 한다.실험실에서 아스피린을 제조해보니 어렵지도 않았다.물론 그 실험에서 만든 아스피린은 불순물이 많이 포함되어있어 쓸수없다는 것은 알지만 말이다.어째뜬 이런 아스피린에 끌려 야후 백과사전에 아스피린을 검색해 보았다.
아스피린(aspirin)이란 화학식hooc-ch-oc
och.가정상비약으로 잘 알려져 있는 대표적인 비(非)피린계 해열 진통제이다.화합물의 이름은 아세틸살리실산이며 아스피린은 상품명이다.약간 신맛을 지닌 무취의 백색결정으로, 알갱이나 분말로 만들어지며 물에 잘 녹지 않는다.습기를 흡수하여 탈아세틸이 일어나서 살리실산과 아세트산으로 된다.1853년 독일에서 처음 만들어졌으며 98년 의약으로서 처음 사용되었고 1900년 독일바이엘사에 의해 발매되었다.그 후 현재까지 사용되는 약물이며, 발매 당시의 상품명이 전세계에서 통용되고 있다.진통 해열 항류머티즘 혈소판응집 저해제로 감기 두통 발열 오한을 비롯하여 신경통 관절통 요통 류머티즘에 사용되며 최근에는 혈전증의 치료나 예방에도 사용된다.진통효과는 중추신경의 억제 및 말초신경에 작용하기 때문이라고 생각된다.또 해열효과는 간뇌 시상하부의 온열중추에 작용하여 말초혈관의 혈류량을 증가시켜 발한에 의한 발열을 촉진시키기 때문이라고 한다.항류머티즘작용은 해열이나 진통작용의 결과로 나타나는 효력이 인정되어 있다.이 밖에 뇌하수체 전엽에 작용하여 부신피질호르몬의 분비를 항진시킨다는 설도 있으며, 프로스타글랜딘의 합성을 저해함으로써 항염증을 비롯하여 해열이나 진통작용이 나타난다고도 한다.상용량은 경구투여인 경우 1회 0.5g, 1일 1∼1.5g인데, 급성류머티즘성 질환에는 1일 3∼5g으로 좀더 다량 투여된다.살리실산의 혈중농도가 30㎎％(혈액 100g 중 30㎎ 포함)를 초과하면 오심(惡心) 구토 현기증 귀울음[耳嗚]이 나타난다.또한 동물실험에서 기형을 유발하는 작용이 보고되어 있어, 임산부나 임신 가능성이 있는 여성은 아스피린 복용시 신중을 기하여야 한다.라고 되어있었다.
인류가 사용해 온 약중에서 아스피린과 페니실린만큼 사
람들의 고통을 덜어주고 명을 지켜준 약도 없다.페니실린에 관한 얘기는 교과서에도 실릴 정도로 고전적인 얘기가 됐다.아스피린은 페니실린보다도 더 역사가 오랜 약이다.아스피린에 얽힌 이야기를 살펴본다.
아스피린은 화학명이 아세틸살리실산이며 의사의 처방없이
도 사먹을 수 있는 해열 진통제로 독일의 바이엘사가 1899년에 분말형으로 시판하기 시작했다.우리가 흔히 먹는 알약은 1915년부터 나왔다.현재 인류가 하루에 먹는 아스피린 알약은 무려 1억알이 넘는다 하니 정말 놀랄만하다.그렇다면 아스피린이라는 이름은 어디서 유래했을까?
고대 서양의학 선구자인 희랍의 히포크라테스는 버드나무
껍질의 해열작용을 발견했다.그 후 2천여년이 지나 영국에서 스톤이라는 성직자가 백버드나무 껍질 즙을 열이 있는 사람 50명에게 먹여 해열작용을 확인했다.그는 이사실을 1763년에 런던 왕립학회에서 발표했고, 60여년후에 이탈리아 화학자 피리아는 버드나무 껍질에서 약효의 주성분인 살리신을 분리했다.그뒤 몇단계 화학반응을 거쳐 아스피린의 모체인 살리실산을 얻었다.한편 비슷한 시기에 야생 조팝나무 꽃에서 향그러운 살리실 알데히드가 추출됐다.이를 산화하니 살리실산이 되었다.조팝나무는 학명으로 스파이리어에 속한다.바이엘사는 1893년에 살리실산의 에스테르인 아세틸살리실산의 정제법을 발견했다.이어 아세틸의 머리글자인 「아」자를 스파이리어와 합쳐 아스피린이라 이름을 짓고 진통 해열제로 시판하기 시작했다.이로부터 바이엘사는 아스피린의 대명사가 되었다고 한다.아스피린 알약 한개에는 아세틸살리실산이 0.3g 들어 있으며 강력아스피린에는 0.5g이 들어 있다.아스피린은 우리가 아픔을 느끼거나 열이 나거나 염증이 커지면 나타나는 프로스타글랜딘이라는 화학물질이 우리몸에서 생기는 것을 막아 진통 해열능력을 발휘한다고 한다.
아스피린은 효과가 놀라운 약이지만 수두나 유행성 감기
에 걸려 있는 청소년에게 줄 때는 조심하도록 경고하고 있다.치명적인 부작용이 나타날 수 있기 때문이다.한편 아세트아미노펜과 이브프로펜등 아스피린 2세와 3세가 현재 여러가지 상품명으로 시판되고 있으나 아스피린을 앞지르기엔 아직 멀다는 느낌이 든다.더구나 아스피린이 심장병 혈전증 치매 방지에도 효과적이라는 뉴스가 심심치 않게 보도되는 것을 보면 아스피린은 앞으로도 한참동안 우리 주변에서 고통을 덜어 주는 일을 맡을 것 같기도 하다.
다음으로 아스피린의 효능을 조사해 보았다.먼저 항혈소
판 작용을 한다는 것을 알았다.아스피린의 이러한 작용으로 협심증,심근경색 등의 관상동맥 질환과 중풍 (뇌출혈, 뇌경색) 을 줄일 수 있다.이러한 경우 아스피린의 용량은 연구자마다 틀리지만 최근 추세는 xxxx.xx.xx mg 정도의 양을 하루에 복용하면 된다고 되어 있다.소량의 아스 피린으로 원래 출혈 성향이 있던 사람을 제외하고는 응고장애로 인한 출혈성은 큰 문제가 되지않고 특히 상기 혈관성 질환을 줄 여준다는 장점을 생각해 볼때 더욱 그렇다.다만 소량의 아스피린으로도 급성 위염이나 위장관 출혈이 있을 수 있으므로 유념해야한다.
두 번째로 해열작용은 보통 감기 몰살에 아스피린을 쓰
는데 해열작용및 진통작용이 있다.보통 xxx-xxx mg 을 사용한다.
세 번째 항 염증작용 보통 2g 이상의 용량을 쓰고
퇴행성 관절염이나 류마치스 관절염 때 쓸 수 있다.그러나 너무 많은 용량이므로 위장장애가 거의 온다고 볼 수 있어 꺼리는 경향이 있다.류마치스 관절염의 경우는 최근 disease modifying agent 를 바로 쓰는 추세이다.
네 번째로 혈당을 낯추는 작용이다.많은 용량을 써야효
과가 있다.그러므로 이 효능을 보려고 아스피린을 쓰는 일은 거의 없다.
아스피린의 효능에 대해서 잠시 살펴 보았다.이처럼 아
스피린은 유용한 대신에 과다복용하거나 잘못 복용했을시 부작용이 있음으로 조심해서 사용해야 한다.
이렇게 유용한 아스피린을 어떻게 합성해 낼까?? 이것
은 일반화학실험에서 아스피린을 합성한 방법이다.
아스피린은 유기산의 일종으로 값이 싼 화합물인 살리실
산에 결합되어 있는 작용기(functional group)-oh를 에스터화 반응(esterification)으로 변환시켜서 합성할 수 있다.에스터화 반응은 카복실산과 알코올이 반응하여 에스터가 생성되는 반응으로 산성 용액에서 매우 빠르게 일어난다.카복실산 대신 카복실 무수물(carboxyl anhydride)을 이용하기도 한다.아스피린의 합성에서는 카복실 무수물로 아세트산 무수물을 이용하고, 촉매로 소량의 인산을 사용한다.순수한 아스피린은 녹는점이 135℃이다.
일반화학실험시간에 한 아스피린의 합성방법은 이렇다. (이하 생략)
참고문헌
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